Une fiche technique d'Apple s'attarde sur un bug de synchronisation rencontré avec iTunes 9 et que la récente mise à jour 3.1.2 d'iPhone OS n'a pas solutionné. La liste des morceaux formant une liste intelligente dans iTunes n'est pas reproduite dans le même ordre une fois passée sur l'iPod touch ou l'iPhone.
Apple donne quatre méthodes successives pour essayer de résoudre le problème. Cela va de la simple sélection de la liste et du choix de la commande "Copier dans l'ordre de la lecture" du menu contextuel à la création d'une nouvelle liste d'après celle qui existe déjà.