Des propriétaires d'iPod classic mais semble-t-il aussi de nano font l'expérience de problèmes de synchronisation depuis l'arrivée d'iTunes 9. Le baladeur disparaît soudain d'iTunes, la synchronisation ne se fait pas correctement ou corrompt des fichiers et rend le baladeur inopérant et difficile à restaurer. Apple par la voie d'une porte-parole a fini par admettre qu'ils avaient eu vent de ces problèmes et que des vérifications étaient en cours.
via Electricpig