La fine équipe en charge du jailbreak checkra1n est parvenue à déplomber des appareils sous iOS 14, et permet aux bidouilleurs d'en faire de même avec la version bêta 0.11.0 de leur outil disponible sur macOS. Ce sont les terminaux dotés d'une puce A9 ou A9X (ou une puce précédente) qui sont concernés : iPhone 6s/6s Plus/SE, iPad 5e gén., iPad Air 2, iPad mini 4, iPad Pro 1ère gén., ainsi que l'Apple TV HD. L'Apple TV 4K est également invité à la fête, même s'il fonctionne avec un A10X. Gâterie supplémentaire : la puce T2 des Mac peut aussi être jailbreakée, bien qu'on se demande un peu pour quoi faire.
Les iPhone 7/7 Plus, iPad 6e et 7e gén., iPod touch 7 et iPad Pro 2e gén. seront pris en charge dans un deuxième temps, tandis que les iPhone 8/8 Plus et X attendront un peu plus longtemps. Les hackers expliquent qu'Apple a ajouté dans iOS 14 une protection pour les appareils embarquant une puce A10 et au-delà (à l'exception de l'Apple TV 4K, donc). Ils ont besoin de quelques semaines de travail pour la contourner, ce qui passe par le contrôle de l'enclave sécurisée.
Le jailbreak checkra1n repose sur la faille de sécurité checkm8, une vulnérabilité dans la SecureROM en lecture seule d'un appareil iOS. Les puces A5 à A11 sont concernées par cette faille, Apple ayant bouché la faille avec l'A12. Sur les systèmes antérieurs, le constructeur ne peut rien y faire, sauf coller des pansements qui ne tiennent pas très longtemps.