Palm a confirmé que son smartphone serait bel et bien capable de se synchroniser avec iTunes que ce soit sur Mac ou PC. Les utilisateurs pourront ainsi transférer la musique stockée via iTunes sur le Pre comme si c'était un iPod. Seule exception : il ne sera pas possible de copier des fichiers protégés par des DRM.
Il est plus que probable qu'Apple n'apprécie pas le procédé. Comme l'indique Jon Lech Johansen sur son blog, il y a deux possibilités : soit Palm fait cela avec l'accord d'Apple soit elle a bidouillé un hack dans son coin. Vu les relations tendues entre les deux sociétés, la première solution parait improbable. De plus, lors de la démonstration, iTunes pense vraiment synchroniser un iPod, et non un Pre, ce qui plaide en faveur de la bidouille.
Jusqu'à présent, les autres fabricants de téléphones à commencer par RIM et Nokia, développaient un logiciel spécifique afin de synchroniser leurs portables avec iTunes. Concrètement, il lisait le fichier iTunes XML et faisait le pont entre iTunes et le téléphone portable.
Le Pre agit totalement différent, puisqu'il se synchronise nativement avec iTunes. Selon DVD Jon, il floue iTunes en lui faisant croire que c'est un iPod. Lors de la connexion, le Pre doit d'après lui prendre l'identifiant d'un iPod. D'autre part, pour effectuer la synchronisation, le smartphone de Palm doit sans doute avoir la même structure de fichiers qu'un iPod et doit répondre à des instructions spécifiques mises au point par Apple.
Pour l'homme qui s'est fait connaitre en proposant une méthode pour briser les protections DVD, il ne fait pas de doute qu'Apple va réagir et sortir une mise à jour d'iTunes qui bloque la synchronisation avec le Pré. Palm ne semble d'ailleurs pas se faire trop d'illusions, elle indique que cela marche spécifiquement avec iTunes 8.1.1.
Interrogé lors de la conférence D7 où fut réalisée la démo du Pre avec iTunes sur la possible réaction d'Apple qui pourrait briser cette compatibilité à la faveur d'une mise à jour, Roger McNamee l'un des principaux investisseurs dans Palm a répondu "En faisant cela nous reconnaissons leur domination sur le marché… et ils ne peuvent empêcher les gens de faire ce qu'ils veulent avec la musique qu'ils ont achetée."
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